桐生市のある群馬県は、震度4以上の地震の頻度は関東甲信越地域で最も低く、水害と土砂災害による死者数も全国で最も低いレベルにある地域です。
ＪＲ、東武鉄道、上毛電気鉄道、わたらせ渓谷鐵道の4鉄道が乗り入れ、東京圏をはじめ、各地へのアクセスも抜群です。桐生エリアには路線バス、新里町エリアと黒保根町エリアにはデマンドタクシーが運行しています。

保育園は待機児童ゼロ。国立大学法人群馬大学と連携した桐生ならではの特色ある教育プログラムを提供しています。小中一貫のコミュニティスクールとして小規模で地域と連携した学びや英語教育などに力を入れる黒保根学園や、新たな学びの場として注目されるオルタナティブスクールも複数校あります。高校も普通科から工業、商業まで市内に7校あり、群馬大学の桐生キャンパスも立地しており、大学までの学びの環境が整っています。

チェーン店の少ない中心市街地では、飲食店や雑貨、工房アトリエなど、手仕事として自分のこだわりを持つ個人店が次々とできています。デザインやクリエイティブ性に富んだ絹織物を生み出していた時代から、商いのまちとして感度の高いお客さんに支えられ、愛されるお店が多く、店舗同士や暮らす人、訪れる人がゆるやかなつながりを創り出しています。
市内には、中心市街地と自然の中で仕事のできるテレワーク施設もあり、店舗開業・起業、テレワークから就農まで、スタイルに合わせた多様な働き方ができます。